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Sie war in diesem Jahr wiederholt an der Seite des 47-Jährigen gesehen worden. Über eine Beziehung der beiden hatte die Klatschpresse laut der "New York Times" seit Mitte 2024 spekuliert. Im Dezember vergangenen Jahres waren sie händchenhaltend in Palm Beach beobachtet worden. Wenig später wurde bekannt, dass seine damalige Verlobte, Kimberly Guilfoyle, nach dem Wunsch des designierten Präsidenten Donald Trump neue US-Botschafterin in Griechenland werden solle.
Anderson war auch mit auf Familienfotos zu sehen, die Trump Jr. von dem Schottland-Aufenthalt mit seinem Vater im Juli 2025 auf Instagram gepostet hatte. Der Präsidentensohn - kurz Don genannt - leitet zusammen mit seinem Bruder Eric die Geschäfte der Dachorganisation von Trumps Unternehmen. Mit Vanessa Trump, mit der er bis 2018 verheiratet war, hat er fünf Kinder.
