Im Laufe der Jahrzehnte zogen sich zahlreiche weibliche Stars wie Marilyn Monroe, Kim Basinger, Sharon Stone oder Madonna für den "Playboy" aus. Das Blatt konterkarierte sein Schmuddelimage gleichzeitig mit niveauvollen Interviews und Kurzgeschichten bekannter Schriftsteller. "Playboy" entwickelte sich in den 1960er Jahren zu einem Firmenimperium, zu dem zeitweilig auch zahlreiche Clubs und Casinos gehörten. Das Logo mit dem Hasenkopf wurde zur international bekannten Marke.
Ab den 1970er Jahren brachen die Einkünfte mit dem Aufkommen "härterer" Sexmagazine jedoch ein. In den vergangenen Jahren sank die Auflage des Blattes nochmals stark - vor allem aufgrund der leichten Verfügbarkeit von Pornografie im Internet. Heute betreibt Playboy Enterprises neben der Zeitschrift noch diverse TV- und Online-Angebote. Außerdem erscheinen in zahlreichen Sprachen - auch auf Deutsch - Lizenzausgaben mit eigenen Themen.
Der 1926 in Chicago geborene frühere Werbetexter Hefner wurde vom "Time Magazine" einmal "der Prophet des Pop-Hedonismus" genannt und soll laut Kulturwissenschaftlern eine nicht unbedeutende Rolle im Auslösen der Sexuellen Revolution der 1960er Jahre gespielt haben. Der "Playboy"-Gründer war dreimal verheiratet und Vater von vier Kindern. Er war für sein ausschweifendes Leben bekannt und lebte in seinen späteren Jahren zeitweilig mit bis zu sieben Frauen gleichzeitig zusammen.
