Kroll hatte 2012 den beliebten Videodienst Vine mitbegründet, mit dem bis zu sechs Sekunden lange Videos geteilt werden konnten. Vine wurde später von Twitter übernommen und inzwischen eingestellt.
Später gründete Kroll die Quiz-App HQ Trivia. Das Spiel kam im August 2017 auf den Markt und hatte im folgenden März zwei Millionen Nutzer. Die Zahl der Nutzer soll aber zuletzt deutlich zurückgegangen sein. HQ Trivia äußerte sich am Sonntag "zutiefst traurig" über den Tod des Gründers und sprach den Angehörigen sein Beileid aus.
Medienberichten zufolge wurde Kroll einst von Twitter wegen fehlender Management-Kompetenzen entlassen. Das "Time"-Magazin berichtete zudem, er sei bei HQ Trivia mit Vorwürfen eines unangemessenen Verhaltens konfrontiert gewesen.